結(jié)構(gòu)式

• 編號系統(tǒng)
• 物性數(shù)據(jù)
• 毒理學(xué)數(shù)據(jù)
• 生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
• 分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
• 計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
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  • 性質(zhì)與穩(wěn)定性
  • 貯存方法
  • 合成方法
  • 用途

編號系統(tǒng)

CAS號：71-43-2

MDL號：MFCD00003009

EINECS號：200-753-7

RTECS號：CY1400000

BRN號：969212

PubChem號：24856389

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明液體，有強(qiáng)烈芳香味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：5.5^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：80.1^[3]

4.相對密度（水=1）：0.88^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.77^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：9.95（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3264.4^[7]

8.臨界溫度（℃）：289.5^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.92^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：2.15^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：-11^[11]

12.引燃溫度（℃）：560^[12]

13.爆炸上限（%）：8.0^[13]

14.爆炸下限（%）：1.2^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。^[15]

16.折射率（25oC）：1.49794

17.黏度（mPa·s,25oC）：0.6010

18.蒸發(fā)熱（KJ/mol, 25oC）：33.9

19.熔化熱（KJ/mol）：9.872

20.生成熱（KJ/mol,25oC,氣體）：82.966

21.生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：49.051

22.燃燒熱（KJ/mol,25oC,氣體）：3303.08

23.比熱容（KJ/(kg·K),25oC,定壓）：1.05

24.沸點(diǎn)升高常數(shù)：2.53

25.電導(dǎo)率（S/m）：76×10^-9

26.熱導(dǎo)率（W/(m·K) ,25oC）：0.1442

27.蒸氣壓（kPa,79.5oC）：41.3

28.體膨脹系數(shù)（K^-1）：0.00121

29.臨界密度（g·cm^-3）：0.305

30.臨界體積（cm³·mol^-1）：256

31.臨界壓縮因子：0.268

32.偏心因子：0.211

33.Lennard-Jones參數(shù)（A）：5.3823

34.Lennard-Jones參數(shù)（K）：426.70

35.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：18.706

36.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：6.000×10⁹

37.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：48.400

38.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3301.47

39.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：82.89

40.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：269.30

41.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：129.8

42.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：82.43

43.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3267.58

44.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：48.99

45.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：173.45

46.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：124.33

47.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：136.06

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16]

LD50：1800mg/kg（大鼠經(jīng)口）；4700mg/kg（小鼠經(jīng)口）；8272mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：31900mg/m³（大鼠吸入，7h）

2.刺激性^[17]

家兔經(jīng)皮：500mg（24h），中度刺激。

家兔經(jīng)眼：2mg（24h），重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18] 

家兔吸入10mg/m³，數(shù)天到幾周，引起白細(xì)胞減少，淋巴細(xì)胞百分比相對增加。慢性中毒動物造血系統(tǒng)改變，嚴(yán)重者骨髓再生不良。

4.致突變性^[19]       

DNA抑制：人白細(xì)胞2200μmol/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細(xì)胞200μmol/L。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：人吸入125ppm（1a）。體細(xì)胞突變：人淋巴細(xì)胞1gm/L。

5.致畸性^[20]   

小鼠孕后6~15d吸入低中毒劑量（TCLo）5ppm，致血和淋巴系統(tǒng)發(fā)育畸形（包括脾和骨髓）。小鼠腹腔內(nèi)給予低中毒劑量（TDLo）219mg/kg，致血和淋巴系統(tǒng)發(fā)育畸形、肝膽管系統(tǒng)發(fā)育畸形。

6.致癌性^[21]    IARC致癌性評論：G1，確認(rèn)人類致癌物。

7.其他^[22]    大鼠吸入低中毒濃度（TCLo）：15ppm/24h（孕7~14d），引起植入后死亡率增加和骨骼肌肉發(fā)育異常。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[23]

LC50：45mg/L（24h）（金魚）；20mg/L（24~48h）（藍(lán)鰓太陽魚）；27mg/L（96h）（小長臂蝦）；

LC100：12.8mmol/L（24h）（梨形四膜蟲）；

LD100：34mg/L（24h）(藍(lán)鰓太陽魚)；

TLm：36mg/L（24~96h）（虹鳉，軟水）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解（h）：120~384

厭氧生物降解（h）：2688~17280

3非生物降解性^[25]

水相光解半衰期（h）：2808~16152

光解大光吸收波長范圍（nm）：239~268

水中光氧化半衰期（h）：50.1~501

4.生物富集性^[26]      BCF：3.5（日本鰻鱺）；4.4（大西洋鯡）；4.3（金魚）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：26.25

2、摩爾體積（cm³/mol）：89.4

3、等張比容（90.2K）：207.2

4、表面張力（dyne/cm）：28.8

5、極化率（10-24cm3）：10.40

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:15.5

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.是重要的基本有機(jī)原料之一，是芳香烴的代表。具有較穩(wěn)定的六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

2.主要化學(xué)反應(yīng)有加成、取代及開環(huán)反應(yīng)。在濃、硝酸作用下，容易發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基。與濃或發(fā)煙反應(yīng)生成磺酸。以三氯化鐵等金屬鹵化物為催化劑，在較低溫度下發(fā)生鹵化反應(yīng)生成鹵代。以三氯化鋁為催化劑，與烯烴、鹵代烴發(fā)生烷基化反應(yīng)，生成烷基；與酸酐、酰氯發(fā)生?；磻?yīng)生成酰基。在氧化釩催化劑存在下，經(jīng)氧或空氣氧化生成順丁烯二酸酐。加熱到700℃發(fā)生裂解，生成碳、氫及少量的甲烷和乙烯等。用鉑、鎳作催化劑，進(jìn)行加氫反應(yīng)生成環(huán)己烷。以氯化鋅為催化劑，與甲醛和氯化氫發(fā)生氯甲基化反應(yīng)生成芐基氯。但環(huán)比較穩(wěn)定，例如與硝酸、高錳酸鉀、重鉻酸鹽等氧化劑亦不發(fā)生反應(yīng)。

3.具有高折射性和強(qiáng)烈芳香味，易燃，有毒。與乙醇、、丙酮、四氯化碳、二硫化碳和醋酸混溶，微溶于水。對金屬無腐蝕性，但品級較低的中含硫雜質(zhì)對銅和某些金屬有明顯的腐蝕作用。液體有脫脂作用，可被皮膚吸收而中毒，故應(yīng)避免與皮膚接觸。

4.蒸氣與空氣形成爆炸混合物，爆炸極限1.5%-8.0%（體積）。

5.穩(wěn)定性^[27]  穩(wěn)定

6.禁配物^[28]  強(qiáng)氧化劑、酸類、鹵素等

7.聚合危害^[29]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項(xiàng)^[30] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

（一）按其來源和制法分為石油和焦化，石油是由石油輕餾分加氫精制、催化重整和分離所得；焦化是由煉焦副產(chǎn)回收的粗經(jīng)過洗滌、分餾所得。二者的主要差別是焦化的刺激性氣味較大。
是由煤干餾、石油催化裂解、催化重整得到的。因此，易含的雜質(zhì)主要是芳香族同系物、噻吩及飽和烴等。精制時(shí)加5%~10%的濃激烈搖動，靜置分層，分去酸層后用水充分洗滌，再加氯化鈣等脫水劑干燥后蒸餾。其他方法有與三氯化鋁共同蒸餾、汞鹽處理及共沸蒸餾等。純度高的容易凝固，可重復(fù)進(jìn)行結(jié)晶分離，后用五氧化二磷或金屬鈉干燥后蒸餾。
除去中少量水的方法除加氯化鈣、無水鈉、五氧化二磷和金屬鈉等脫水劑外，尚可利用和水組成的二元共沸混合物進(jìn)行共沸蒸餾。除去初餾部分，很容易達(dá)到脫水目的。既可蒸餾回收，也可用重結(jié)晶的方法回收。
工藝流程：
(1)、 煉焦副產(chǎn)回收法煉焦煤氣中含有30～60g/m3的粗（主要成分為、、、三及不飽和化合物、硫化物等），回收粗的方法是用洗油（焦油230～300℃餾分或石油中260～350℃餾分）于15～20℃下在洗塔中進(jìn)行吸收，一般洗常串聯(lián)2～3塔，洗油吸收粗后稱為富油，約含粗2%～4%。富油經(jīng)過分縮器用脫塔頂部出來的粗和洗油蒸氣被加熱至80℃左右，再經(jīng)過熱交換器和脫塔底部流出的熱貧油進(jìn)行熱交換，將富油進(jìn)一步加熱到100℃，然后在管式加熱爐中加熱至160℃左右，部分粗和洗油已氣化，液相和氣相混合組成的富油，進(jìn)入脫塔于塔底通入的直接蒸氣及由再生器來的油氣進(jìn)行水蒸氣蒸餾。蒸出粗的貧油，由塔底排出，自流到熱交換器由135～150℃冷卻到110～105℃后，加入熱貧油槽，進(jìn)一步冷卻至25～30℃，再送回洗塔循環(huán)使用。
由脫塔塔頂排出的蒸氣，溫度為125～140℃，進(jìn)入分餾器的下部，被冷卻至90～95℃后從分餾器的頂部逸出，進(jìn)入兩塔的中部，塔底部設(shè)有間接蒸汽加熱管及直接蒸汽管，輕由塔頂蒸出，重成液體自塔底下部引至重冷卻器，用水冷至40～45℃，進(jìn)入重貯槽。從兩塔頂出來的輕蒸氣，其溫度為70～75℃進(jìn)入冷凝冷卻器，冷至30℃以下的冷凝液進(jìn)入分離缸，分出水后，一部分打回流，一部分送入儲槽。然后送入初餾塔，90℃以前為初餾分，將90～150℃的餾分經(jīng)冷卻冷凝器冷凝后，加入帶攪拌的洗滌器進(jìn)行酸洗，用量約占5%，洗去不飽和烴和硫化物等雜質(zhì)，再加水洗滌。然后加入20%的燒堿溶液進(jìn)行中和，后送至精餾塔進(jìn)行精餾。于79.5～80.6℃可得餾分；110～111℃可得餾分；于135～145℃可得餾分；150℃左右可得溶劑油餾分；殘油為黑色古馬隆。將餾分再精餾可得純、動力、純。
(2)、催化重整法催化重整所用的催化劑主要有鉑系（Pt,Pd,Re等）催化劑，也用非鉑系催化劑（MoO3,Cr2O3等）。因催化劑不同，反應(yīng)器型式和催化劑再生方式也不同，反應(yīng)條件也不同。其中以固定床不再生式鉑重整具代表性，此過程的催化劑是載于氧化鋁和氧化硅上的鉑（0.3%～0.6%），這樣催化劑壽命較長，一般可工作6個(gè)月到1年以上不需再生。原料油的沸點(diǎn)范圍視生成目的產(chǎn)物而定，如需生產(chǎn)芳烴，用60～130℃的直餾汽油，如主要為了生產(chǎn)，則應(yīng)選用60～85℃的狹餾分直餾汽油。反應(yīng)壓力3.5～5.2MPa，反應(yīng)溫度490～510℃。其工藝過程為：先將原料油在預(yù)分離塔中分出輕組分，再引出重整原料與循環(huán)的氫氣混合后進(jìn)入加熱爐，加熱后的混合氣體，進(jìn)入串聯(lián)安裝的固定床催化反應(yīng)器，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)換熱冷卻后，進(jìn)入高壓氣液分離器，氣體產(chǎn)物經(jīng)循環(huán)壓縮機(jī)壓縮后再循環(huán)使用，液體利用工業(yè)溶劑二乙二醇醚萃取，將芳烴與非芳烴分離，再送入精餾塔，收集79.7～80.5℃的餾分，即為純。
(3)、裂解汽油制法裂解汽油一般含有芳烴40%～70%。芳烴中含約37%，約14%，約5%。用加氫脫烷基法提取。首先將裂解汽油進(jìn)行兩段催化加氫，催化脫烷基和氫氣提純，將烷基轉(zhuǎn)化成，然后經(jīng)分餾得到。
將工業(yè)用濃連續(xù)洗滌去除雜質(zhì)噻吩含量合格后，再經(jīng)水、5%的氫氧化鈉溶液洗滌之后，用無水氯化鈣干燥，將上清液進(jìn)行蒸餾即可。

（二）根據(jù)工業(yè)中硫化物含量，加入適量42%的氫氧化鈉溶液、95%的乙醇和醋酸鉛，混勻。繼續(xù)攪拌至硫化物檢驗(yàn)合格（每2.5h測一次硫化物含量），停止攪拌后靜置1h，放出下層氫氧化鈉溶液后，用足量蒸餾水洗滌3～5次，每次攪拌0.5h，靜置0.5h，分出下層水層。然后在攪拌下加入適量濃，洗滌液至噻吩含量合格，每次攪拌2h，靜置0.5h后放出下層酸液。經(jīng)酸洗之后，再用水洗滌2次，然后加入20%的氫氧化鈉溶液，攪拌0.5h，靜置，分去堿層，直至合格。然后用氯化鈣干燥脫水。經(jīng)脫水后的進(jìn)行蒸餾，收集清亮餾出液即為成品。

（三）采用煉焦副產(chǎn)回收法、鉑重整分離法和裂解汽油提取法。煉焦副產(chǎn)回收法是以煉焦副產(chǎn)回收的粗為原料,先經(jīng)初餾,再經(jīng)精餾而得。鉑重整分離法是用常壓蒸餾得到的輕汽油先經(jīng)催化加氫,再經(jīng)鉑重整,并用二乙二醇醚萃取,后經(jīng)精餾分離而得。裂解汽油提取法是以裂解汽油為原料,用加氫脫烷基法將烷基轉(zhuǎn)化成,再經(jīng)分餾而得。

用途

1.用作合成染料、合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成谷物、塑料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、照相膠片以及石油化工制品的重要原料，本品具有良好的溶解性能，因而被廣泛地用作膠黏劑及工業(yè)溶劑例如：清漆、硝基纖維漆的稀釋劑、脫漆劑、潤滑油、油脂、蠟、賽璐珞、樹脂、人造革等溶劑。

2.測定折射率用的標(biāo)準(zhǔn)樣品?？捎米骶芄鈱W(xué)儀器、電子工業(yè)等的溶劑和清洗劑，有機(jī)合成等。

3.用作分析試劑，如作溶劑，色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。

4.化妝品溶劑。主要用作指甲油等化妝品的稀釋劑,以加速干燥和硬化,并增進(jìn)樹脂等皮膜成分的溶解性。

5.用作溶劑及合成的衍生物、香料、染料、塑料、醫(yī)藥、炸藥、橡膠等。^[31]

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