L(+)-抗壞血酸
結(jié)構(gòu)式
物競編號 | 0147 |
---|---|
分子式 | C6H8O6 |
分子量 | 176.12 |
標簽 |
丙種維生素, 維生素C, 抗壞血酸, 2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯, L-Threoascorbic acid, Antiscorbutic vitamin, Vitamin C, L-Ascorbic acid, 3-Oxo-L-gulofuranolactone, 抗氧化劑, 食品營養(yǎng)強化劑, 色譜分析試劑, 酯類溶劑 |
編號系統(tǒng)
CAS號:50-81-7
MDL號:MFCD00064328
EINECS號:200-066-2
RTECS號:CI7650000
BRN號:84272
PubChem號:24891042
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀: 通常是片狀,有時是針狀的單斜晶體。 2. 密度(g/mL,20/4℃): 1.954
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(oC):191(微分解)
5. 沸點(oC,常壓):1.65
6. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2339.8
7. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-1164.6
8. 閃點(oC):未確定
9. 比旋光度(o):[a]25/D+20.5°-+21.5°(c=1)
10. 自燃點或引燃溫度(oC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25oC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(oC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:易溶于水, 略溶于乙醇, 不溶于氯仿、 、 、 石油醚、 油類和脂肪。
毒理學數(shù)據(jù)
1、 急性毒性:LD50:5000mg/Kg(大白鼠經(jīng)口)
生態(tài)學數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:35.26
2、 摩爾體積(cm3/mol):90.1
3、 等張比容(90.2K):310.3
4、 表面張力(dyne/cm):140.5
5、 介電常數(shù)(F/m):
6、 偶極距(D):
7、 極化率(10-24cm3):13.97
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:4
3.氫鍵受體數(shù)量:6
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:8
6.拓撲分子極性表面積107
7.重原子數(shù)量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:232
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.在干燥空氣中比較穩(wěn)定,不純和許多天然產(chǎn)品,能被空氣和光線氧化,其水溶液不穩(wěn)定,很快氧化成脫氫抗壞血酸,尤其是在中性或堿性溶液中很快被氧化,遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化,能形成穩(wěn)定的金屬鹽。為相對強的還原劑,貯存日久色變深,成不同程度的淺黃色。半數(shù)致死量(小鼠,靜脈)LC50:518mg/kg.
2.遇空氣和加熱都易引起變質(zhì), 在堿性溶液中易于氧化而失效。在空氣條件下, 在水溶液中迅速變質(zhì), 是強還原劑.
3. 存在于煙氣中。
4. 廣泛分布于動植物體內(nèi)。干燥時對空氣穩(wěn)定。水溶液迅速被空氣氧化。
貯存方法
棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、干燥處避光保存。
合成方法
1.以葡萄糖為原料,在鎳催化下加氫生成山梨醇,再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨糖,然后在濃催化下與丙酮發(fā)生縮合反應生成雙丙酮L-山梨糖,再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產(chǎn)流程和生產(chǎn)工藝為:
D-葡萄糖還原↓氫氣,鎳發(fā)酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮,氧化↓KMnO4
環(huán)化,脫保護↓HCl氣體重結(jié)晶↓乙醇成品
D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉(zhuǎn)化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發(fā)酵成L-山梨糖,得率超過90%。再通過結(jié)晶法分離出L山梨糖。這個過程可以連續(xù)地大規(guī)模進行。
再以為催化劑,用丙酮處理L山梨糖可將其轉(zhuǎn)變成2,3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應溶液中和,通過蒸餾除去丙酮,再用萃取產(chǎn)物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑。
在稀氫氧化鈉溶液中,用次氯酸鈉做氧化劑,用氯化鎳做催化劑,可將2,3,4,6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達到90%以上。這步氧化反應也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化,或在堿性溶液中直接用電化學方法氧化,或者在鎳或鈀的存在下用氧進行催化氧化。
使2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護基和直接環(huán)化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中,用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應結(jié)束時,可將產(chǎn)品L抗壞血酸過濾,得率大于80%,再用稀乙醇重結(jié)晶可得抗壞血酸成品。
以葡萄糖為原料,在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇,再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨醇,在濃催化下與丙酮反應生成雙丙酮-L-山梨醇,再于堿性條件下經(jīng)高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。
由葡萄糖制成D-山梨醇,再氧化發(fā)酵,生成L-山梨糖,經(jīng)縮合生成二丙酮-L-山梨糖,再經(jīng)氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,后再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。
2.通??上扔善咸烟侵瞥蒁-山梨糖醇,然后經(jīng)氧化發(fā)酵生成L-山梨糖,再縮合生成二丙酮-L-山梨糖,而后經(jīng)氧化生成二丙酮 -2-酮-L – 酮 葡萄糖酸,再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯,后與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,與鹽酸共熱制成抗壞血酸。
用途
1.可用作營養(yǎng)增補劑、抗氧化劑??箟难嵩谠S多食品中可作為抗氧化劑,包括加工過的水果、蔬菜、肉、魚、干果、軟飲料和飲料。添加于純果汁中,可長期保持風味并強化維生素C;添加于罐頭和糖漿內(nèi),可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時變色變味;添加于啤酒、碳酸水中,可防止氧化和風味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。
2.測定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測定的基準物質(zhì)。還用作營養(yǎng)增補劑、抗氧化劑。
3.用作抗氧化劑及食品營養(yǎng)強化劑。可用于發(fā)酵面制品,大使用量為0.2g/kg;也可用于啤酒,大使用量為0.04g/kg。
4.維生素C參與機體復雜的代謝過程,能促進生長和增強對疾病的抵抗力。該品有很強的還原性,可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時,創(chuàng)傷或潰瘍不易愈合,骨骼、牙齒易于脆斷,同時出現(xiàn)壞血病癥:毛細血管通透性增加、脆性增強、容易破裂出血;嚴重時肌肉、內(nèi)臟出血,導致死亡。我國規(guī)定可用于強化夾心硬糖,使用量為2000~6000mg/kg;在高鐵谷類及其制品(每天食這類食品50g)中使用量為800~1000mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為300~500mg/kg;在強化水果罐頭中使用量為200~400mg/kg;在強化飲液及乳飲料中使用量為120~240mg/kg;在強化果泥中使用量為50~100mg/kg。
5.維生素C參與機體復雜的代謝過程,能促進生長和增強對疾病的抵抗力,能提高禽類產(chǎn)蛋量和改善蛋殼質(zhì)量。動物缺乏維生素C時,會出現(xiàn)食欲不振、生長停滯、皮毛無光、貧血等癥狀。
6.用作分析試劑,如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。
7.用于化妝品和食品作抗氧劑,能防止色素沉積 ( 老斑、雀斑、黃褐斑) ?;瘖y品中用量為0.1%~0.5%,食品中用量為0.005%~0.5%。
8.抗壞血酸用于鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍?nèi)芤?,貴金屬化學鈍化溶液中使用,還可用于溶液的化學分析。
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