結(jié)構(gòu)式

• 編號(hào)系統(tǒng)
• 物性數(shù)據(jù)
• 毒理學(xué)數(shù)據(jù)
• 生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
• 分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
• 計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
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  • 性質(zhì)與穩(wěn)定性
  • 貯存方法
  • 合成方法
  • 用途

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：52-68-6

MDL號(hào)：MFCD00055272

EINECS號(hào)：200-149-3

RTECS號(hào)：TA0700000

BRN號(hào)：1709434

PubChem號(hào)：24899252

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：純品為白色結(jié)晶，有醛類(lèi)氣味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：83~84^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：100（13.3Pa）^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.73^[4]

5.飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（100℃）^[5]

6.辛醇/水分配系數(shù)：0.51^[6]

7.溶解性：溶于水、氯仿，不溶于汽油。^[7]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[8]

LD50：400~900mg/kg（大鼠經(jīng)口）；500mg/kg（兔經(jīng)皮）

2.刺激性^[9]  家兔經(jīng)眼：120mg（6d，間歇），輕度刺激。

3.致突變性^[10]  微生物致突變性：鼠傷寒沙門(mén)菌3400nmol/皿。哺乳動(dòng)物體細(xì)胞突變性：小鼠淋巴細(xì)胞80mg/L。姐妹染色單體交換：倉(cāng)鼠肺20mg/L。程序外DNA合成：人成纖維細(xì)胞100mg/L。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：人白細(xì)胞40mg/L。

4.致畸性^[11]  大鼠孕后6~15d經(jīng)口給予低中毒劑量（TDLo）1450mg/kg，致中樞神經(jīng)系統(tǒng)、顱面部（包括鼻、舌）和肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。小鼠孕后7~16d經(jīng)口給予低中毒劑量（TDLo）3g/kg，致泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育畸形。

5.致癌性^[12]  IARC致癌性評(píng)論：G3，對(duì)人及動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。

6.其他^[13]  大鼠經(jīng)口低中毒劑量（TDLo）：1450mg/kg（孕6~15d），致中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育、顱面發(fā)育、肌肉骨骼發(fā)育異常。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[14]

LC50：1.4mg/L（96h）（虹鱒魚(yú)）；0.94mg/L（96h）（藍(lán)鰓太陽(yáng)魚(yú)）

EC50：0.00018mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性^[15]

好氧生物降解（h）：24~1080

厭氧生物降解（h）：96~4320

3.非生物降解性^[16]

光解大光吸收（nm）：＜200

空氣中光氧化半衰期（h）：1~101

一級(jí)水解半衰期（h）：68

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：46.95

2、摩爾體積（cm³/mol）：163.5

3、等張比容(90.2K)：427.2

4、表面張力(dyne/cm)：46.6

5、極化率(10-24cm³)：18.61

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積55.8

7.重原子數(shù)量:12

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:183

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.易水解和脫氯化氫反應(yīng)，加熱，>pH6時(shí)分解迅速，光解緩慢。被堿很快地轉(zhuǎn)化成敵敵畏，22℃ 水解時(shí)，半衰期隨pH值增 加而縮短。

2.穩(wěn)定性^[17]  穩(wěn)定

3.禁配物^[18]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿

4.避免接觸的條件^[19]  受熱

5.聚合危害^[20]  不聚合

6.分解產(chǎn)物^[21]  氯化氫、氧化磷

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[22] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、堿類(lèi)分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛，然后在低溫下，三氯化磷與甲醇反應(yīng)得到亞磷酸二甲酯，在較高的溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng)，生成敵百蟲(chóng)。

2.首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛（并含少量縮醛）。然后在較低溫度下，三氯化磷與甲醇反應(yīng)生成亞磷酸二甲酯（游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應(yīng)），及時(shí)排除HCl和CH3Cl。后，在較高的溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng)，生成敵百蟲(chóng)。在連續(xù)操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量，質(zhì)量比為三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛＝1∶（0.73～0.78）∶（1.12～1.18）；酯化溫度為40～50℃，停留時(shí)間10min；脫酸液的液相溫度80℃，縮合溫度90～95℃，停留時(shí)間40～50min；脫回流液溫度先95～105℃，后＜120℃。敵百蟲(chóng)生產(chǎn)也可采用一步合成分段進(jìn)行的辦法。即一次投料，在低溫下生成亞磷酸二甲酯，不經(jīng)分離，在高溫下直接生成敵百蟲(chóng)。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合，溫度不超過(guò)50℃，冷卻至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氫和氯甲烷回收處理?？s合階段酯化液經(jīng)甩盤(pán)進(jìn)一步脫出氯化氫后，進(jìn)入反應(yīng)罐，溫度80～120℃，即生成敵百蟲(chóng)。

用途

1.用作殺蟲(chóng)劑。適用于水稻、麥類(lèi)、蔬菜、茶樹(shù)、果樹(shù)、桑樹(shù)、棉花等作物上的咀嚼式口器害蟲(chóng)，及家畜寄生蟲(chóng)、衛(wèi)生害蟲(chóng)的防治。

2.一種有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑。高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲(chóng)劑，以胃毒作用為主，兼有觸殺作用，也有滲透活性。農(nóng)業(yè)上應(yīng)用范圍很廣，用于防治菜青蟲(chóng)、棉葉跳蟲(chóng)、桑野蠶、桑黃、象鼻蟲(chóng)、果樹(shù)葉蜂、果蠅等多種害蟲(chóng)。精制敵百蟲(chóng)可用于防治豬、牛、馬、騾牲畜體內(nèi)外寄生蟲(chóng)，對(duì)家庭和環(huán)境衛(wèi)生害蟲(chóng)均有效?？捎糜谥委熝x(chóng)病，畜牧上是一種很好的多效驅(qū)蟲(chóng)劑。敵百蟲(chóng)具有觸殺和胃毒作用、滲透活性。原粉可加工成粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑和乳劑等各種劑型使用，也可直接配制水溶液或制成毒餌，用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的農(nóng)、林、園藝害蟲(chóng)，地下害蟲(chóng)等。

3.用作殺蟲(chóng)劑。^[23]

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